Il nepotismo di Callisto III aveva messo in apprensione il collegio cardinalizio che, fin dal momento in cui il papa giaceva moribondo sul letto di morte, cominciò a pensare alla formulazione di un accordo elettivo che prese corpo al momento di entrare in conclave. Si stabilì quello che doveva essere il programma del nuovo pontefice, dalla crociata contro i Turchi alla riforma della Curia, ma principalmente si voleva rafforzare la funzione dei membri del Sacro Collegio nella nomina di nuovi cardinali e nel conferimento di diocesi e abbazie. Il conclave iniziò il 16 agosto 1458 in Vaticano e il 19 risultò eletto il cardinale Enea Silvio Piccolomini.
Tracciare le linee della sua biografia in gran parte significa rifarsi all’autobiografia dei suoi Commentarii, opera che il Piccolomini intese ambiziosamente "consegnare ai posteri", come nota il Falconi, da "papa neopagano" quale egli fu, volendo con ciò "realizzare la più perfetta e ricca immagine di sé" perché "lui stesso e nessun altro era il suo vero idolo, la sua vera divinità".
Nato a Corsignano, detta poi Pienza, presso Siena, il 18 ottobre 1405 da una famiglia di nobili decaduti, aveva studiato diritto all’università di Siena, trascorrendo una giovinezza spensierata, allietata dall’amore per una certa Angela, cantata nei suoi primi versi col nome di Cinthia. Dopo un viaggio attraverso varie città italiane, tornò a Siena dove ebbe la fortuna d’incontrare il vescovo Capranica, che lo assunse come segretario; al suo seguito si recò al concilio di Basilea ed ebbe così inizio il periodo più movimentato della vita del Piccolomini.
Svolse importanti missioni diplomatiche per diversi prelati, ma si trovò coinvolto nel tentativo di rapimento di Eugenio IV esule a Firenze, anche se nei Commentarii egli si guarda bene dal parlarne. Sottrattosi alla cattura, trovò nuova fortuna presso il cardinale Albergati che gli affidò una missione in Scozia presso Giacomo I; e questa fu un’esperienza inebriante per il giovane, ricca di piccanti avventure, frutto delle quali furono due figli, avuti da una scozzese e da una brettone, "che in seguito accollò cinicamente al padre", come annota il Falconi, ma non perché "pensava di doversi ritrattare per così poco". È un fatto che, da autentico figlio del suo tempo, "non si lasciò mai indurre a rivendicarsi un passato senza macchia"; quindi, se Enea Silvio presentò quel viaggio in Scozia come un periodo di "astinenza" tra tante tentazioni emergenti lo fece, come nota ancora il Falconi, perché "voleva attestare a sua difesa che all’occorrenza sapeva dominare le proprie tendenze" .
In ogni caso anche quelle avventure entrarono nel carniere della sua formazione "diplomatica", sicché, rientrato nella roccaforte di Basilea, pronto a sfruttare ogni occasione favorevole a mettersi in mostra, riuscì ad assumere posizioni di preminenza grazie all’abilità oratoria nonché alla sua avvedutezza politica. Quando Eugenio IV ordinò il trasferimento del concilio a Ferrara, egli rimase con i dissidenti di Basilea e fece parte del conclave-burla che portò all’elezione a pontefice di Amedeo VIII di Savoia, l’antipapa Felice V. Ne divenne il segretario e a sua difesa scrisse un Libellus dialogorum de generalis concilii auctoritate; ma poi, resosi conto che Felice V era un papa senza gregge, accettò di entrare al servizio di Federico d’Asburgo.
Iniziò allora un periodo d’intensa attività letteraria, culminante nella spregiudicata Historia de duobus amantibus, ma anche diplomatica con numerose missioni; in una di queste si riappacificò con Eugenio IV e divenne da allora un accanito difensore dell’autorità pontificia. Scaltramente capì che quella era la via per il suo ambizioso futuro; per opportunismo o meno, prese allora gli Ordini sacri e nello spazio di un anno fu suddiacono, diacono, prete e, nell’aprile del 1447, vescovo di Trieste.
Fu una carriera fulminante, chiacchierata, che lo costrinse a ripudiare ostentatamente i suoi scritti e gli interessi mondani, ma che lo portò al massimo delle aspirazioni; dapprima seguitò a svolgere la sua attività presso Federico III, ed ebbe gran parte nell’opera di pace definitiva tra Niccolò V e l’imperatore, siglata dal concordato di Vienna. Poi con entusiasmo nel 1450 accolse la nomina a vescovo di Siena, tornando dopo anni nella sua terra natia, finché nel 1456 otteneva da Callisto III la porpora cardinalizia, come premio dell’attività svolta in favore della crociata contro i Turchi. La sua elezione al pontificato il 19 agosto 1458 fu senz’altro frutto di una serie di circostanze che lo fecero apparire agli occhi del collegio cardinalizio lo specchio dei tempi nuovi, perché non veniva dal chiostro né da una precisa vocazione ecclesiastica. Aveva alle spalle una vita prestigiosa per esperienza politica e culturale; sarebbe stato un vicario di Cristo dal "colorito profano", secondo le parole del Gregorovius, "in un mondo divenuto più libero e umano in tutte le sue manifestazioni".
Alla notizia della sua elezione Enea Silvio Piccolomini scoppiò in lacrime; il quadro del "papa neopagano" appare veramente completo a questo punto e le parole che accompagnarono quelle lacrime chiariscono la situazione: "Non conosciamo in noi alcun merito che ci abbia innalzati fin qui, anzi ci dichiareremmo affatto indegni, e non accetteremmo l’onore conferitoci se non temessimo il giudizio di chi ci ha chiamato". C’è in tutto questo "un cinismo che non esita a sfiorare il sacrilegio, là dove", come nota ancora intelligentemente il Falconi, "coinvolge addirittura Dio stesso rendendo lui, e lui solo, il vero autore della sua elezione, il piedistallo della sua glorificazione".
Fu incoronato il 3 settembre e, con evidente richiamo al pius Aeneas, volle chiamarsi Pio II;
la sua elezione fu salutata con grande entusiasmo dagli umanisti, certi di un ritorno ai tempi
di Niccolò V, ma restarono delusi. Il nuovo papa non protesse alcun artista e ci fu il risentimento immediato di molti come il Filelfo, che lo accusarono di avarizia. Ed egli si fece avanti dicendo: "Ripudiate Enea, accogliete Pio"; e Pio II non voleva appunto con un eccessivo mecenatismo avvalorare le voci di quanti gli rinfacciavano il suo passato. Si limitò ad assegnare diversi posti agli umanisti nel ricostituito collegio degli Abbreviatori della cancelleria pontificia, che dovevano compilare estratti di suppliche e abbozzi di lettere; era pur sempre un incarico decoroso per dei letterati. Il fatto è che Pio II badò a curare principalmente la propria persona per la gloria dei posteri in un vero e proprio culto neopagano; i suoi Commentarii, come si è notato, avrebbero avuto appunto questo scopo in modo che, secondo le sue parole, Enea Silvio Piccolomini "sarà lodato e rimpianto quando poi estinto non lo si potrà più riavere. Cesserà l’invidia dopo la sua scomparsa e, dimenticate le passioni che sovvertono il giudizio, risorgerà la fama vera e schietta che collegherà Pio tra i pontefici illustri".
Questo dunque fu il suo programma, chiaramente personalistico, come testimonia il magnifico
volto che volle dare alla città natale, con la costruzione di quel gioiello incastonato
da Bernardo Rossellino tra la cattedrale e i maestosi palazzi, ribattezzandola dal proprio nome pontificio Pienza, nonché gli scavi archeologici a Tivoli e l’inizio della costruzione del castello nel 1461. Ma un indice della personalizzazione del potere ci viene anche offerto dal nepotismo che lo contraddistinse, con la nomina a cardinali di due nipoti, uno dei quali, Francesco Todeschini, sarebbe diventato papa col nome di Pio III: ambedue gli furono di sostegno nel contrastare appunto l’autorità del collegio cardinalizio, senza contare i parenti e i compaesani, sistemati in posti nevralgici della Curia e dello Stato pontificio, in una gestione del potere non troppo diversa in fondo da quella di Callisto III.
Ma per quanto nepotista, Pio II ha il merito notevole di aver tracciato a grandi linee la "nuova" concezione dello Stato pontificio; sono questi gli anni in cui Lorenzo Valla ha denunciato al mondo intero la falsità del Constitutum Constantini e un umanista come il Piccolomini non può contestare una tale asserzione. Nello stesso tempo si sente in dovere di contrastare in qualche modo quella che il Valla chiama la "nuova tirannide pontificia" ovvero il malgoverno di quelle terre che, Costantino a parte, sono in ogni caso patrimonio della Chiesa tra donazioni di re franchi e altri sovrani fino ai beni di Matilde di Canossa; egli diventa il teorico di uno Stato pontificio nel contesto degli altri Stati nazionali, allontanandosi definitivamente dalle superate tesi teocratiche.
In un Tractatus senza titolo in forma di dialogo tra Enea Silvio, Bernardino da Siena e Pietro da Noceto si afferma la figura del papa re: "Il governo di un buon sacerdote è migliore e più santo di quello di un buon laico" perché il primo riunisce in sé l’instructio sacerdotale e la praeceptio regale, garantendo la massima concentrazione dell’autorità che "non può contraddire se stessa". Essa anzi evita ogni conflitto provocato in genere dalla frammentazione del potere e, sia pur delegando ai laici alcuni particolari incarichi, questi sì contrari allo spirito sacerdotale, come quelli militari, punta in pratica ad una clerizzazione dell’apparato amministrativo nel suo complesso.
Si delinea con Pio Il la figura del papa-re, che per affermarsi e consolidarsi dovrà
da un lato annullare ogni potere militare dei signori nelle varie città dello Stato pontificio,
fin dove possibile tentando una linea d’accordo, e dall’altro abbattere qualsiasi forma
di costituzionalismo di tipo cardinalizio o conciliare. Per quest’ultimo già fa testo la
famosa bolla Execrabilis del 1460, nella quale veniva condannato ogni appello
ai concili contro le decisioni pontificie; mentre per la lotta ai feudatari riottosi
si passa dall’azione militare, come quella condotta nel 1461 contro i Savelli
nella Campagna romana a forza di bombarde, all’uso ancora efficace della scomunica
e dell’interdetto in una forma che tende sempre più a identificare il nemico politico
con il nemico della fede, come appunto si verificò con i Malatesta, definiti "perfidi ribelli de Dio et de la fede apostolica".
Questa concezione politica di un papa-re assoluto evidentemente avrebbe dato i suoi frutti
di gloria per il "sovrano pontefice" gradatamente, ma Pio II non aveva tempo; voleva tracciare
nel cuore della terra il segno della sua presenza e, nella ricerca quasi delirante
di quella gloria imperitura da fissare nelle pagine dei Commentarii, si buttò
a capofitto in quella che gli appariva l’unica occasione valida e tempestiva per incensare la sua sovranità, l’attuazione della crociata contro i Turchi. E così, sostituendosi all’imperatore, privo ormai di potere e interesse, indisse una Dieta di tutti i sovrani cristiani a Mantova nel giugno del 1459, ma ogni suo sforzo finì per vanificarsi di fronte agli interessi contrastanti dei vari stati; la Dieta risultò un fallimento.
Non si perse d’animo e, in un frenetico spirito missionario, pensò di superare la crociata e convertire addirittura i Turchi; scrisse così una lettera a Maometto II, puntando tutto sulla forza della sua cultura, ma per solleticare maggiormente il sultano arrivò a promettergli perfino la corona imperiale come un novello Costantino. Un misto di genio e sregolatezza pagano-cristiano doveva fremere in lui con questa idea della conversione dei musulmani, che sarebbe stato certamente il massimo obiettivo che un papa potesse ripromettersi; ma, com’era logico, la lettera non ebbe seguito.
L’idea della crociata.
Riprese allora l’idea della crociata e Pio II entrò nella risoluzione di mettersi personalmente a capo della spedizione; la predicò con tutti i mezzi a disposizione e si prestò, in un misto di ipocrisia e fanatismo religioso, ad eccitare i partecipanti alla crociata con l’esposizione in giro per Roma di quella preziosa reliquia che l’ultimo dei Paleologhi aveva portato dall’Oriente nel 1462; la testa dell’apostolo Andrea. Veniva proprio da Patrasso, il luogo presunto del suo martirio.
Fu un affluire in massa di pellegrini a Roma per la venerazione di quella reliquia, con un susseguirsi di tridui e novene per la spedizione contro gli infedeli; guarda caso, il grido di guerra di Goffredo di Buglione nella prima crociata era stato "Sant’ Andrea da Patrasso!". Alle preghiere fece seguito il 22 ottobre 1463 la pubblicazione della bolla che promulgava la guerra santa: un riscatto dell’Oriente dagli infedeli in nome di Cristo agli occhi di Pio II poteva anche contemplare il sacrificio della propria vita in un martirio, fonte di gloria imperitura.
E così egli stesso, sebbene malato, pensando con il buon esempio di trascinarsi dietro in massa i sovrani indifferenti, novello Goffredo, sorretto da un entusiasmo tutto teorico, privo di concreti fondamenti militari e finanziari, si mosse alla volta di Ancona, dove era fissato il raduno delle flotte di tutta la cristianità. Ma quando vi arrivò il 12 luglio e non trovò le navi e gli eserciti che sperava, allora si rese certamente conto che era stato tutto un sogno, un castello in aria creato dalle sue illusioni; ovvero andò proprio incontro a quello che nel suo intimo da sempre desiderava. E "gustò" paganamente allora il naufragio di ogni eroico tentativo.
Con la morte, che sentiva vicina, raggiungeva lo scopo essenziale di tutta la sua esistenza, come sbocco
alla gloria tra i posteri. Pio II "pagano sino alle midolla", come ha meravigliosamente
notato il Falconi, aveva vissuto "fino al delirio l’ideale pagano dell’uomo di arme soprattutto
per la sua connessione al culto della "bella morte"... il credo di cui si era nutrito ed esaltato
sin dalla giovinezza nell’assidua frequentazione dei classici" e che una volta papa
era stato "il leitmotiv di tutti i suoi discorsi... il miraggio da cui, soprattutto
negli ultimi anni di vita, nulla riuscì più a distrarlo". E sul colle di S. Ciriaco accolse
glorioso quella "bella morte" il 15 agosto del 1464, mentre all’orizzonte spuntavano una dozzina
di navi veneziane, insufficienti all’impresa, ma degno contorno nella loro precarietà alla fine di Pio II.
Il suo cadavere fu trasportato a Roma; venne sepolto in S. Pietro in un monumento
che nel 1614 fu trasferito a S. Andrea della Valle, nella chiesa dell’apostolo in nome
del quale Pio II aveva vanamente spronato i cristiani alla "sua" impossibile crociata.