Il collegio dei cardinali, nell'approssimarsi a Roma di Enrico VI, decise in fretta
l'elezione del successore di Clemente III nella persona di un vecchio di 85 anni,
Giacinto Bobone, un romano della famiglia degli Orsini. Essendo però un semplice diacono, si dovette procedere al completamento della sua ordinazione ecclesiastica prima di poterlo consacrare; cosa che avvenne il 14 aprile del 1191.
Enrico VI era già a Roma e voleva la corona imperiale, ma il Senato fece sentire la sua voce: si sarebbe opposto all'incoronazione se non avesse tolto il presidio militare già da tre anni posto a difesa del Tuscolo, che i Romani volevano definitivamente sottomettere. Enrico dovette cedere: il 15 aprile veniva incoronato insieme a sua moglie Costanza e il giorno dopo i Tedeschi si ritiravano dal Tuscolo. I Romani si gettavano all'assalto distruggendo l'odiata città.
Enrico VI partì poi da Roma alla conquista dell'eredità della sua sposa; ma non avrebbe risolto la cosa con le armi. Solo la morte di Tancredi nel febbraio del 1194 gli avrebbe permesso di cingere definitivamente la corona del regno normanno nella sua integrità nel Natale dello stesso anno; il giorno dopo Costanza gli dava un erede. il famoso Federico II.
Celestino III conduceva intanto il suo pontificato tranquillamente a Roma, al di fuori della lotta delle fazioni che ora nella città s'infiammava non contro la sua persona, ma per la conquista dei seggi nel Senato. La plebe evidentemente aveva il cuore e la forza, ma non le possibilità economiche per imporsi. La borghesia era "debole, a causa della quasi totale inesistenza di corporazioni tra le varie arti", come nota il Gregorovius, e così finivano per avere la meglio i nobili, "illustri accattoni che vivevano a spese del papa, dei vescovi e dei luoghi pii di Roma" certamente, ma che pur sempre potevano contare sul denaro. L'aristocrazia non ostacolò più quel Comune che ormai cominciava ad affermarsi, ma mirò in definitiva a farlo suo.
"I consoli in carica entrarono a far parte del municipio romano", come nota il Gregorovius, "con il preciso intento di conferirgli una netta impronta aristocratica, e la nobiltà inviò i suoi membri a riempire i ranghi dei senatori; farli eleggere non le fu difficile. Dal 1143 in poi il Senato era stato prevalentemente plebeo, ma a poco a poco i magnati erano riusciti ad infiltrarvisi finché, dal tempo di Clemente III e di Celestino III, i patrizi di antica prosapia erano in esso più numerosi dei borghesi e dei cavalieri".
Il papa favorì sia pure indirettamente questo inserimento di quei suoi "figliocci" che erano i nobili, e il Senato finì col diventare un'istituzione civile d'impronta clericale. Lo Stato pontificio poteva così riorganizzare le finanze e stendere un preciso censimento delle entrate, come attesta il Liber Censuum del camerlengo Cencio Savelli, il futuro Onorio III, che registra le tabelle dei censi che gli infiniti contribuenti dovevano alla Chiesa di Roma, tra castelli, monasteri, ospedali e paesi della Campagna.
Nel marzo del 1195 Enrico VI concepiva intanto una nuova crociata, quasi a voler vendicare il padre morto nella terza sventurata spedizione; Celestino III non poteva certo tirarsi indietro di fronte ad una santa iniziativa come quella. Anch'egli proclamò, in una serie di messaggi ai vari sovrani d'Europa, il bando di quella che doveva essere la quarta crociata. Nello stesso tempo però il papa voleva risolvere la questione dei territori appartenuti a Matilde di Toscana, sui quali Enrico VI aveva posto come governatore il fratello Filippo, che effettuava in continuazione scorrerie nel Lazio. Era chiaro come il sogno dell'imperatore fosse quello di riunire tutta l'Italia all'impero, passando sopra allo Stato della Chiesa.
Per quanto vecchio, Celestino III non era un tipo da farsi mettere da parte; oltretutto la Curia proprio allora andava rispolverando i principi mai accantonati della Mater Ecclesia. Il camerlengo Cencio Savelli si era interessato infatti, evidentemente su indicazione del papa, alla sistemazione di due porte bronzee nel Patriarchio del Laterano, una delle quali riportava nei riquadri superiori due statuine raffiguranti la Mater Ecclesia seduta.
Enrico VI peraltro non voleva rompere con il papato; portò avanti giustificazioni più attendibili sull'operato del fratello scomunicato da Celestino, rinnovò la sua fedeltà al vicario di Cristo. Soprattutto fece una proposta concreta per ripagare la Chiesa dei territori della contessa Matilde: la cessione dell'introito delle prebende delle più ricche canoniche di tutte le chiese arcivescovili del territorio imperiale, il che avrebbe significato una tranquillità economica non indifferente per la Curia. Il papa era incerto se accettare o meno; c'era il rischio di esporsi a critiche, che potevano tradursi in accuse di simonia. Più allettante l'offerta che, secondo alcuni, l'imperatore avrebbe fatto a Celestino III: l'investitura dell'impero mediante un globo d'oro. Significava che in tal modo l'impero sarebbe stato dichiarato un feudo conferito dal papa; improvvisamente la falsa Donazione di Costantino usciva dall'illegalità, lo Pseudo-Isidoro prendeva corpo in un suo contesto giuridico effettivo, la Mater Ecclesia trovava un figlio legittimo.
Il Seppelt dà credito alla supposizione di questa offerta rivoluzionaria di Enrico VI e che il Barbarossa, come peraltro coscientemente l'imperatore stesso sottolineava scrivendo al papa, non si sarebbe mai sognato di fare; era quindi una proposta pazzesca e "a prima vista sembrerebbe sbalorditivo che Enrico VI sia potuto giungere a fare una simile offerta... Ma era anche un dato di fatto conosciuto che da parte ecclesiastica, da molto tempo, era patrocinato il concetto che il papa conferisse l'impero, e inoltre, a quel tempo, non doveva sembrare indecorosa né umiliante una dipendenza feudale dalla Chiesa e specie dal papa che era il rappresentante di Cristo sulla terra". D'altra parte, precisa ancora il Seppelt, "il riconoscimento stabile fatto dal papa sotto il nome di feudo, aveva un significato puramente teorico. Esso non cambiava nulla alla dominante posizione di potenza dell'imperatore di fronte al papa". Piuttosto, e questa era la realtà immediata e futura, la contropartita richiesta del riconoscimento alla dinastia sveva di un unico vasto impero dalla Germania alla Sicilia significava che lo Stato della Chiesa finiva per essere fatiscente, vanificandosi nella morsa di uno strapotente vassallo.
E l'offerta non fu accettata; Celestino III chiese una proroga all'investitura con il globo d'oro, ma evidentemente la Chiesa aveva fatto la sua scelta. Meglio seguitare a campare su una serie di atti che solo lei sapeva bene quanto fossero falsi e portare avanti una politica sporca, che col tempo avrebbe finito per darle immancabilmente ragione; era questo anche il segno di una fede, se veramente cristiana o meno non importava.
Enrico VI ci restò male e, mentre portava avanti queste trattative, moriva improvvisamente nel settembre del 1197 a soli 32 anni. Poco dopo morì anche Celestino III, 1'8 gennaio del 1198; venne sepolto in Laterano.
